Le nylon-6 est un plastique résistant et non biodégradable qui ne peut pas être recyclé par les méthodes conventionnelles. Une nouvelle méthode vient d’être introduite par une équipe américaine dans la revue Angewandte Chemie International Edition.
Avec un catalyseur au trisamido de lanthane facilement accessible, le Nylon-6 peut être dépolymérisé de manière hautement sélective, presque quantitative, sans solvant et à des températures modérées pour récupérer le monomère, l’ε-caprolactame. Les monomères sont retirés séquentiellement d’une extrémité de polymère, tout comme les perles de désenfilage d’une chaîne.
Le nylon est le tissu à partir duquel les bas sont fabriqués. C’est également le matériau de choix pour de nombreuses applications dans des domaines tels que la construction automobile, l’emballage, les infrastructures, les textiles et la pêche. Ses propriétés avantageuses, telles que l’élasticité, la résistance chimique, la haute résistance à la traction et la haute résistance à l’abrasion, entravent sa biodégradabilité. Les filets de pêche en nylon abandonnés, par exemple, représentent environ 10 % des déchets plastiques dans les océans.
Industriellement, la variante Nylon-6 est fabriquée par une polymérisation par ouverture de cycle de l’ε-caprolactame à une échelle de 5 millions de tonnes par an. Le volume du marché devrait atteindre 21,5 milliards de dollars d’ici 2026. Les tas de déchets augmentent en conséquence, augmentant le danger pour l’environnement et notre santé. De plus, la production de Nylon-6 a une grande empreinte CO2.
Le monomère, l’ε-caprolactame, est fabriqué à partir de matières premières d’origine fossile selon un processus coûteux en plusieurs étapes. Sa remise en état permettrait de conserver les ressources et d’économiser sur les coûts de production et l’énergie. Il existe donc une forte demande d’économie circulaire pour le Nylon-6.
Alors que le recyclage de certains autres plastiques s’accélère lentement, le nylon-6 est très difficile à recycler. Le faire fondre pour lui donner une nouvelle forme n’est pas possible car il se décompose partiellement aux hautes températures requises. Le brûler pour produire de l’énergie n’est pas non plus possible car il forme des composés toxiques comme le cyanure d’hydrogène. Les méthodes précédentes de recyclage chimique se sont avérées trop complexes et inefficaces ou nécessitent des produits chimiques problématiques.
Une équipe dirigée par Yosi Kratish et Tobin J. Marks de la Northwestern University et du National Renewable Energy Laboratory a maintenant développé un nouveau procédé catalytique efficace pour recycler le nylon-6.
Le nylon-6 est dépolymérisé en ε-caprolactame avec une sélectivité supérieure à 95 % et un rendement supérieur à 90 %, sans solvants ni produits chimiques toxiques et à une température relativement douce de 240 °C. Les mélanges de polyéthylène, polypropylène ou polyéthylène téréphtalate n’interfèrent pas.
Le succès de l’équipe repose sur un catalyseur basé sur des complexes trisamido disponibles dans le commerce des métaux des terres rares. Un complexe de lanthane a démontré l’activité catalytique la plus élevée. Les données expérimentales et les calculs suggèrent un nouveau mécanisme pour la réaction. Dans la première étape, un ion hydrogène est retiré d’une liaison N-H amide terminale et le catalyseur est lié de manière covalente au polymère. Par la suite, les unités ε-caprolactame sont séparées une par une de l’extrémité de la chaîne dans un processus de médisance.
Plus d’information:
Lukas Wursthorn et al, Dépolymérisation sélective lanthanide-organique catalysée du nylon-6 en ϵ-caprolactame, Angewandte Chemie International Edition (2022). DOI : 10.1002/anie.202212543