Les acides aminés marqués aux isotopes 15N (acides aminés 15N) constituent un outil traceur sûr et efficace pour étudier la synthèse de produits naturels, le métabolisme des protéines, ainsi que le diagnostic et le traitement des maladies chez les organismes vivants. De plus, c’est un bloc synthétique important pour la synthèse de médicaments marqués au 15N.
Actuellement, les acides aminés marqués au 15N sont généralement synthétisés par fermentation microbienne et amination par réduction chimique des cétoacides, mais ces méthodes nécessitent généralement des étapes complexes, des conditions de température élevée ou l’utilisation de cyanure toxique, entraînant des problèmes énergétiques et environnementaux. Par conséquent, il est d’une grande importance de développer une méthode verte et douce pour la synthèse des acides aminés 15N.
Récemment, le groupe de Zhang a rapporté une méthode électrochimique pour synthétiser des acides aminés 15N à partir de nitrite 15N et d’acides cétoniques sur une cathode commerciale en mousse de nickel (NF) dans une solution aqueuse dans des conditions ambiantes. La 15N-alanine avec un rendement de 93 % a été obtenue. De manière impressionnante, l’ammonium 15N, le principal sous-produit, a pu être électrooxydé en nitrite 15N avec un rendement de 93 %, réalisant la propriété de recyclage et l’économie atomique du nitrite 15N. La recherche est publiée dans la revue Science Chine Chimie.
Une voie 15N-nitrite → 15NH2OH → 15N-oxime → 15N-acide aminé a été révélée par une série d’expériences de contrôle, in situ spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier à réflexion totale atténuée (in situ A TR-SEIRAS) et spectrométrie de masse électrochimique différentielle en ligne ( DEME).
De plus, la méthode convenait à la synthèse de six acides aminés 15N avec des rendements de 68 à 95 %, démontrant la bonne universalité de cette méthode. Un médicament pour le traitement de l’hépatite, la 15N-tiopronine, a été synthétisé à l’aide de 15N-glycine, soulignant l’utilité de cette méthode.
L’étude propose non seulement une stratégie pour la synthèse à température ambiante et verte des acides aminés 15N, mais ouvre également une voie durable pour construire des composés marqués au 15N.
Plus d’information:
Yongmeng Wu et al, électrosynthèse d’acides aminés marqués au 15N à partir d’acides 15N-nitrite et cétoniques, Science Chine Chimie (2023). DOI : 10.1007/s11426-023-1613-x