Depuis leur développement à la fin du 19e siècle, les bases de Schiff sont un groupe populaire de composés organiques, en raison de leur grande variété de propriétés souhaitables. La présence d’azote et d’oxygène dans leur structure en fait des molécules polyvalentes avec un éventail d’applications, allant des colorants et des catalyseurs aux capteurs environnementaux et aux matières premières pour la synthèse chimique.
Récemment, il y a eu un intérêt croissant pour l’activité biologique des bases de Schiff, car les chercheurs ont découvert que les dérivés complexes métalliques des bases de Schiff peuvent servir d’agents antioxydants, antimicrobiens et anticancéreux. Parmi ces composés, des études ont montré que les complexes d’acides aminés base de Schiff cuivre (Cu) ont les propriétés antimicrobiennes les plus prometteuses ; cependant, le temps de réaction nécessaire pour créer ces composés peut aller de quelques heures à quelques jours.
Dans une percée récente publiée le 18 juin 2022 dans Microbiologie Appliquée, une équipe de chercheurs dirigée par le professeur Takashiro Akitsu de l’Université des sciences de Tokyo a rapporté une procédure de synthèse en deux étapes qui produit des complexes d’acides aminés de base de Schiff Cu (II) en seulement 10 minutes. L’équipe comprenait le Dr Estelle Léonard et le Dr Antoine Fayeulle de l’ESCOM, TIMR (Transformations Intégrées de la Matière Renouvelable), Centre de Recherche Royallieu, Université de Technologie de Compiègne, France.
« Les complexes d’acides aminés Schiff base Cu (II) ont le potentiel d’être utilisés comme agents antimicrobiens, mais leurs applications plus larges sont limitées par les méthodes conventionnelles de synthèse qui prennent souvent plusieurs heures et parfois plusieurs jours. Grâce à nos recherches, nous visons à surmonter ce défi. en rendant le processus de synthèse plus facile », explique le professeur Akitsu sur la justification de leur étude.
L’équipe a utilisé l’irradiation par micro-ondes pour préparer ces composés, en raison de sa capacité à accélérer considérablement la réaction tout en assurant un chauffage contrôlé. Cette méthode garantit également des rendements plus élevés, une meilleure pureté et moins de sous-produits. De plus, ils ont choisi le méthanol comme solvant pour les réactions. Avec une tangente de perte élevée de 0,659, qui détermine la capacité à convertir l’énergie des micro-ondes en chaleur, et un taux d’absorption des micro-ondes élevé, le méthanol était idéal pour accélérer les réactions et abaisser le temps de réaction global à 10 minutes.
Pour évaluer les propriétés antibactériennes des composés, les chercheurs les ont testés contre diverses bactéries. Ils ont découvert que les complexes à un et deux substituts de chlore montraient une meilleure action contre les bactéries, avec une activité remarquable contre E. coli, que les molécules sans groupements chlore. L’équipe a également noté la présence de propriétés antioxydantes légères dans les complexes un et deux chlorés. À l’avenir, l’équipe vise à vérifier la toxicité de ces composés envers les cellules rénales, hépatiques et cutanées.
Cette nouvelle technique de synthèse minimise le temps de réaction global, maximise les conditions de réaction et produit des produits de haute pureté avec une activité antibactérienne prometteuse. Les connaissances de cette étude peuvent être utilisées comme cadre pour le développement de techniques de synthèse rapides et faciles pour les dérivés d’acides aminés biologiquement actifs des complexes de métaux de base de Schiff.
« Les maladies infectieuses bactériennes sont une menace majeure pour la santé publique. Notre étude vise à contribuer à l’amélioration des systèmes de santé dans les pays en développement qui sont souvent touchés par des épidémies infectieuses », conclut le professeur Akitsu.
Nao Otani et al, Synthesis, Identification and Antibacterial Activities of Amino Acid Schiff Base Cu(II) Complexes with Chlorinated Aromatic Moeities, Microbiologie Appliquée (2022). DOI : 10.3390/applmicrobiol2020032