Bossy a récolté 573 buts et 553 passes en 752 matchs de saison régulière en 10 saisons dans la LNH, tous avec les Islanders.
En 1991, il a été élu au Temple de la renommée du hockey.
Bossy était un joueur subtil et léger qui échappait aux contrôles sévères et refusait de s’engager dans un combat au corps à corps.
« Les gars savaient qu’il n’allait pas se battre », a déclaré Trottier à Sports Illustrated en 1999. « Ils le frappaient, l’empalaient, ça n’avait pas d’importance. Il n’avait pas besoin de beaucoup d’espace. Le gars était si créatif qu’il pouvait faire quelque chose de spécial avec seulement un demi-pouce.
« J’ai probablement développé ce que les éclaireurs appellent mes mains rapides et mon renvoi rapide plus pour l’autodéfense qu’autre chose », se souvient Bossy dans ses mémoires Boss: The Mike Bossy Story (1988, avec Barry Meisel).. «La LNH était zoom, zoom, zoom par rapport au junior. J’ai appris à faire des passes rapides et à prendre des tirs rapides pour ne pas me faire marteler à chaque fois que j’avais la rondelle.
Bossy a remporté le trophée Lady Byng pour les jeux de gentleman en 1983, 1984 et 1986. Il n’a écopé que de 210 minutes de pénalité.
Il a été repêché au 15e rang par les Islanders lors du repêchage amateur de la LNH en 1977 après avoir été ignoré par des équipes qui, malgré ses buts notables au hockey junior, pensaient qu’il n’avait pas les compétences nécessaires pour survivre dans la LNH.
Il n’a pas fallu longtemps à Bossy pour leur prouver le contraire. Il a remporté le trophée Calder Memorial de la recrue de l’année dans la LNH en 1977-1978 et a marqué 53 buts, un record de recrue qui a duré 15 ans. Il a remporté le trophée Conn Smythe du joueur le plus utile lors des séries éliminatoires de la Coupe Stanley de 1982.