Une équipe de scientifiques de l’Université d’Ottawa a développé une technique innovante pour fabriquer des structures chimiques complexes à partir de substrats facilement accessibles, ce qui en fait l’une des méthodes les plus simples et les plus pratiques pour convertir les alcools en leurs équivalents arylés.
Cette méthode innovante de réalisation de la réaction, à savoir l’arylation désoxygénante de Suzuki-Miyaura d’alcools aliphatiques, utilise deux catalyseurs métalliques distincts. Leur réaction fonctionne dans des conditions de réaction douces avec un minimum de déchets et devrait avoir un impact significatif sur la création de nouvelles molécules. En conséquence, il contribuera aux progrès des industries pharmaceutiques, agrochimiques et connexes.
L’étude a été publiée dans Synthèse naturelle.
Cette recherche a été menée au Newman Lab de l’Université d’Ottawa sous la supervision du professeur Stephen G. Newman, professeur agrégé de chimie et de sciences biomoléculaires à la Faculté des sciences et titulaire d’une chaire de recherche du Canada de niveau 2 en catalyse durable. L’auteur principal de la recherche était Adam Cook, un doctorat de cinquième année. candidat, et le deuxième auteur était Piers St. Onge, un doctorat de troisième année. candidat.
« La réaction chimique que nous avons développée, faisant largement appel aux laboratoires à haut débit du Centre de recherche et d’innovation en catalyse de l’Université d’Ottawa, élimine les limitations précédentes des arylations de Suzuki-Miyaura en offrant une méthode étonnamment simple pour réaliser la dérivatisation directe d’une large gamme d’alcools facilement accessibles », explique Cook.
« En utilisant ces molécules comme matières premières au lieu d’organohalogénures plus établis, cette méthode génère de l’eau en tant que déchet plutôt que des sels d’halogénures métalliques. Cette réaction fournit non seulement une méthode efficace pour générer des structures complexes et pertinentes sur le plan médical à partir de matériaux accessibles, mais aussi contribue à des développements fondamentaux dans la manière dont les matières premières chimiques peuvent être directement transformées en matériaux importants à l’aide de la catalyse »,
Les méthodes actuelles d’arylation de Suzuki-Miyaura, l’une des réactions chimiques les plus utilisées au monde, nécessitent plusieurs étapes de synthèse pour obtenir les matières premières nécessaires.
En développant une méthode qui permet d’utiliser directement des alcools naturellement abondants dans ces transformations, « nous éliminons le besoin de ces étapes de synthèse chronophages et chronophages, rationalisant ainsi le processus de conversion des substances naturellement abondantes en produits à valeur ajoutée. De plus, nous ont pu poursuivre une hypothèse mécaniste unique en route vers cet objectif grâce à des réactions de couplage croisé via une voie de type SN1 », explique Cook.
Il s’agit d’un sujet auparavant sous-exploré en chimie de synthèse et l’équipe de chercheurs espère que leurs travaux serviront d’inspiration précieuse à tous les scientifiques. « Peu importe à quel point votre hypothèse peut être » là-bas « , l’expérimentation à haut débit peut vous aider à tirer des conclusions de manière rapide et complète », déclare Cook.
En exploitant la puissance de cette nouvelle technique, les scientifiques peuvent désormais créer une large gamme d’alcools arylés avec une efficacité et une précision inégalées.
Plus d’information:
Adam Cook et al, arylation désoxygénante Suzuki – Miyaura d’alcools tertiaires via des éthers silyliques, Synthèse naturelle (2023). DOI : 10.1038/s44160-023-00275-w