Les molécules organiques nouvellement synthétisées peuvent être réglées pour émettre différentes couleurs en fonction de leurs structures moléculaires sous forme cristalline.
Les interrupteurs moléculaires sont des produits chimiques dont les structures moléculaires peuvent être déplacées entre deux ou plusieurs configurations stables en réponse aux changements de leur environnement. Ils présentent un grand intérêt pour le développement d’ordinateurs moléculaires, de machines moléculaires et de systèmes d’administration de médicaments. Les composés avec des isomères conformationnels – des formules moléculaires identiques mais des structures moléculaires différentes – peuvent constituer des commutateurs moléculaires très efficaces.
Des chercheurs de l’Université d’Hokkaido et de l’Université de Kyushu ont développé une technique pour synthétiser des commutateurs moléculaires potentiels à partir d’anthraquinodiméthanes (AQD), un groupe de molécules organiques surpeuplées. L’étude, dirigée par le professeur agrégé Yusuke Ishigaki de l’université d’Hokkaido et le professeur agrégé Toshikazu Ono de l’université de Kyushu, a été publiée dans la revue Frontières de la chimie des matériaux.
« Les AQD sont un type d’éthylène surpeuplé, des molécules avec des doubles liaisons carbone-carbone entourées de grands groupes chimiques », explique Ono. « Ils ont deux isomères communs, les formes pliées et torsadées. Ils sont particulièrement intéressants en tant que commutateurs moléculaires, car leur double liaison à encombrement stérique peut fournir des isomères absorbant et émettant différentes longueurs d’onde de lumière. »
Les AQD adoptent généralement la forme pliée ou tordue la plus stable, ce qui rend difficile l’isolement d’échantillons purs de tout autre isomère pour étudier ses propriétés. Les chercheurs ont surmonté cet obstacle en concevant des dérivés AQD flexibles qui peuvent former plus facilement et de manière stable différents isomères.
Les dérivés synthétisés étaient non seulement capables de former de manière stable des isomères torsadés et pliés, mais également d’autres formes isomères, lorsqu’ils étaient recristallisés dans différents solvants. Les chercheurs ont effectué une analyse détaillée des dérivés pour bien comprendre leurs propriétés.
Dans un état cristallin, chacun de ces isomères absorbe et émet des fréquences de lumière distinctes, ce qui est dû aux différences de distribution des électrons dans les molécules d’isomères. Fait intéressant, l’absorption et l’émission de lumière ont changé lorsque les cristaux ont été broyés en un solide amorphe, et le traitement suivant avec des solvants appropriés peut produire des cristaux originaux ou autres avec une variété de couleurs.
« Ce travail est le premier rapport sur l’isolement de plusieurs formes isomères d’AQD », a conclu Ishigaki. « Leur absorption et émission de différentes fréquences lumineuses, et plus important encore, la capacité de moduler l’absorption et l’émission par des stimuli externes, font de ces composés d’excellents candidats pour le développement de commutateurs moléculaires. »
Plus d’information:
Kazuma Sugawara et al, Quinodiméthanes exceptionnellement flexibles avec de multiples conformations : ton de couleur dépendant du polymorphe et émission de cristaux, Frontières de la chimie des matériaux (2023). DOI : 10.1039/D2QM01199A