Des chercheurs de la North Carolina State University ont mis au point une technique plus rapide et moins coûteuse pour produire des amines encombrées, une classe de produits chimiques utilisés comme éléments de base dans des produits allant des produits pharmaceutiques et agrochimiques aux détergents et aux diodes électroluminescentes organiques.
« Les amines encombrées sont utilisées dans une grande variété de produits, mais toutes les techniques existantes pour produire ces amines sont compliquées et coûteuses », explique Milad Abolhasani, auteur correspondant d’un article sur la nouvelle technique et professeur agrégé de génie chimique et biomoléculaire. à NC State. « Nous avons entrepris de développer une meilleure méthode pour synthétiser ces amines encombrées, et nous avons réussi. »
L’une des techniques les moins coûteuses pour produire des amines encombrées est l’hydroaminométhylation, ou HAM. Cependant, l’industrie chimique a largement évité d’utiliser HAM, car il y a trop de façons dont les choses peuvent mal tourner, laissant les producteurs avec des produits chimiques indésirables au lieu des amines fonctionnalisées qu’ils essayaient de fabriquer. Les chercheurs ont amélioré le processus HAM au fil des ans. Mais toutes les techniques pour éviter les sous-produits indésirables ont nécessité de prolonger la durée du processus HAM, de sorte qu’il faut des heures pour effectuer toutes les réactions nécessaires. Jusqu’à maintenant.
« Nous avons développé une technique HAM qui utilise les technologies de réacteur à flux continu pour produire des amines encombrées plus efficacement », a déclaré Abolhasani. « Notre processus HAM prend moins de 30 minutes dans la plupart des cas. Les seuls produits sont des amines encombrées et de l’eau. Et nous sommes en mesure de recycler le catalyseur principal, le rhodium/N-Xantphos, ce qui réduit encore les coûts. »
Le succès de la nouvelle technique est rendu possible par deux choses. Premièrement, en utilisant un réacteur à flux continu qui permet un flux continu de gaz et de liquides dans un format à flux segmenté, les chercheurs ont pu rendre la cinétique de la réaction beaucoup plus efficace. Deuxièmement, la nouvelle technique utilise un co-catalyseur – l’acide benzoïque fluoré – qui réduit la quantité d’énergie nécessaire pour effectuer certaines des réactions nécessaires dans le processus HAM.
En fin de compte, cette technique réduit le coût de production des amines encombrées à l’aide de matières premières peu coûteuses, permettant aux utilisateurs de les produire plus rapidement et sans sous-produits toxiques.
« En concevant un système de catalyseur coopératif, nous avons démontré que la vitesse des réactions HAM dans notre système peut être 70 fois supérieure à celle des processus de pointe existants », déclare Malek Ibrahim, premier auteur de l’article et un ancien chercheur postdoctoral à NC State. « Ce processus est également un bon exemple de la façon dont les plates-formes de chimie en flux peuvent améliorer la fréquence de rotation des catalyseurs, ce qui est de plus en plus important à mesure que le prix des catalyseurs au rhodium augmente. »
La nouvelle technique est particulièrement intéressante pour les opérations de fabrication décentralisées, car le faible encombrement de l’équipement nécessaire et son évolutivité permettent aux utilisateurs de produire efficacement des amines encombrées sur site et à la demande.
« De plus, la même technique peut également être utilisée pour produire des énamines – qui sont d’autres éléments de base chimiques – à la demande, simplement en ajustant les solvants que nous utilisons dans le réacteur à flux », explique Ibrahim. « Vous pouvez littéralement basculer entre la production d’amines et d’énamines sans avoir à arrêter le processus de production, car la seule chose que vous changez est le mélange de solvants. »
Les chercheurs ont déposé un brevet provisoire sur la nouvelle technique et recherchent maintenant des partenaires industriels pour généraliser la technique.
L’article, « Recyclable Cooperative Catalyst for Accelerated Hydroaminomethylation of Hindered Amines in a Continuous Segmented Flow Reactor », sera publié le 4 mai dans la revue Communication Nature.
Catalyseur coopératif recyclable pour l’hydroaminométhylation accélérée d’amines encombrées dans un réacteur à flux continu segmenté, Communication Nature (2022). DOI : 10.1038/s41467-022-30175-0