Une approche efficace pour préparer des polymères supramoléculaires à haute concentration

Les polymères supramoléculaires (SP) sont des assemblages moléculaires composés de petites molécules liées de manière non covalente. Ils présentent une recyclabilité élevée en raison de leur nature dynamique de liaison des monomères, différente des polymères covalents de nature non biodégradable.

Les petites unités répétitives qui forment les SP, appelées monomères, sont spécifiquement conçues pour construire de multiples liaisons non covalentes afin d’améliorer la stabilité des SP résultantes. De tels monomères peuvent être organisés en assemblages structurellement distincts en formant divers arrangements moléculaires en fonction de la concentration du monomère, de la composition du solvant et de la température. Cette formation de structures polyvalentes auto-assemblées à partir d’une seule molécule est appelée polymorphisme.

Cependant, le polymorphisme conduit potentiellement à une réduction de la solubilité des molécules en formant un état polymorphe cristallin. Ce problème est répandu dans diverses industries chimiques, telles que l’industrie pharmaceutique, où la solubilité d’une molécule médicamenteuse affecte les fonctionnalités de la molécule médicamenteuse.

Pour pallier ce problème, l’utilisation d’une molécule « coformeuse » est connue comme étant une des approches de l’industrie pharmaceutique. La molécule coformatrice peut inhiber la formation des états polymorphes cristallins par co-agrégation avec la molécule mère, améliorant ainsi la solubilité de la molécule médicamenteuse.

Inspirée par cette approche, une équipe de recherche japonaise, dirigée par le professeur Shiki Yagai de l’Institut de recherche universitaire avancée de l’Université de Chiba, a récemment exploré une nouvelle approche de coformeur supramoléculaire. « Nous avons appliqué cette approche à un monomère supramoléculaire capable de former un état polymorphe cristallin insoluble », explique le Dr Yagai.

Leur papier, publié dans Angewandte Chemie International Edition le 22 septembre 2023, est co-écrit par Atsushi Isobe de la Graduate School of Science and Engineering de l’Université de Chiba et le Dr Takashi Kajitani de l’Open Facility Center de l’Institut de technologie de Tokyo.

L’équipe a étudié les SP formés à partir d’un monomère π-conjugué fonctionnalisé avec une unité de liaisons hydrogène multiples d’acide barbiturique représentée par le composé 1. Ce monomère supramoléculaire était peu soluble en formant un état polymorphe cristallin au cours des procédures de préparation des SP.

Par conséquent, les chercheurs ont nouvellement conçu le composé 2 avec une structure moléculaire légèrement modifiée du composé parent 1 en tant que coformateur supramoléculaire. Le composé 2 était hautement soluble car la modification moléculaire empêchait efficacement la formation de l’état polymorphe cristallin observé pour le composé parent 1. Lors du mélange des deux composés, les chercheurs ont démontré une solubilité significativement améliorée du monomère parent 1, sans affecter sa capacité à former des SP.

L’utilisation de ce coformeur supramoléculaire a ainsi permis de surmonter les problèmes liés à la cristallinité et a permis la préparation de SP à des concentrations élevées. De plus, en utilisant la nature réversible des liaisons des monomères, les molécules coformatrices pourraient être séparées des SP résultantes.

Soulignant l’importance de ces découvertes, le Dr Yagai déclare : « L’utilisation de coformeurs peut faciliter la production à grande échelle de SP, conduisant à l’évaluation de leurs fonctionnalités. L’application de polymères supramoléculaires peut contribuer à la production de nouveaux matériaux plastiques présentant des propriétés élevées. recyclabilité provenant de la réversibilité des liaisons monomères et les recycler avec une consommation d’énergie moindre.

À long terme, cela peut ouvrir la voie au développement de plastiques recyclables améliorés pour un avenir durable.

Plus d’information:
Atsushi Isobe et al, Une approche coformatrice pour la polymérisation supramoléculaire à hautes concentrations, Angewandte Chemie International Edition (2023). DOI: 10.1002/anie.202312516

Fourni par l’Université de Chiba

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