Die Zeiten ändern sich, die Menschen ändern sich, und die Komödie ändert sich, wie Will Ferrell zeigt, als er über einige seiner alten Sketche nachdenkt. Samstagnacht Live. Wann Die New York Times erzogen Ferrell räumte ein, dass er sich als damalige Justizministerin Janet Reno verkleidet habe: „Das würde ich heute nicht mehr tun.“ Tatsächlich gibt es wahrscheinlich „ziemlich viele“ alte Sketche, „bei denen man die Wahl bedauern würde“, gab er zu, bevor er scherzte: „Ich meine, in gewisser Weise die Besetzung – man bekommt sozusagen die Aufgabe. Also gebe ich den Autoren die Schuld.“
Einer dieser Schriftsteller in seinem SNL Tagelang war seine gute Freundin Harper Steele, die sich kürzlich als Transgender-Frau geoutet hat. Ihre Freundschaft und wie sie sich nach der Transition entwickelt hat, ist Thema eines neuen Dokumentarfilms Will und HarperSteele gab im Interview zu, dass es „Sachen aus dieser Zeit gibt, auf die ich nicht stolz bin“, darunter Dinge über Monica Lewinksy, die Clintons und Britney Spears. Aber „ich mache einfach weiter. Ich muss“, sagte sie.
Über Ferrells Verkleidung als Frau für einen Sketch sagte Steele: „Das macht mich irgendwie fertig. Ich verstehe, dass das Lachen ein Drag-Lachen ist. Es ist: „Hey, sieh dir diesen Typen in einem Kleid an, das ist lustig.“ Es ist absolut nicht lustig. Das ist absolut eine Art, wie wir in der Welt leben sollten. Bei Darstellern und Schauspielern mag ich jedoch einen Sinn fürs Spiel.“ Sie erwähnte Robin Williams in Der Vogelkäfigund merkte an, dass sie mit schwulen Männern über seine Darstellung des „schwulen Typen“ in diesem Film gesprochen habe und einige fanden es lustig, während andere es verletzend fanden. Die Comedy-Autorin meinte: „Ich bin ein aufgeweckter Mensch mit lila Haaren, aber ich frage mich, ob wir manchmal die Freude am Spielen nehmen, wenn wir den Darstellern, insbesondere Comedy-Darstellern, etwas von ihrer Bandbreite nehmen.“