Ballmer dissed bekanntermaßen das iPhone, als er während einer Pressekonferenz gefragt wurde, was er von dem Gerät halte. Er lachte über den Preis und die Tatsache, dass das Telefon keine Tastatur hatte und daher für Geschäftsanwender nicht attraktiv war. Der Microsoft-CEO sagte, dass Apple bei dem Gerät, das es iPhone nennt, einen großen Fehler gemacht habe. „500 Dollar? Voll subventioniert? Mit Plan? Ich sagte, das ist das teuerste Telefon der Welt. Und es spricht Geschäftskunden nicht an, weil es keine Tastatur hat. Das macht es nicht zu einem sehr guten E-Mail-Gerät . Wir haben unsere Strategie. Wir sind sehr zufrieden mit den Windows Phone-Geräten, die heute auf dem Markt sind. Sie können ein Gerät der Motorola Q-Serie für 99 US-Dollar bekommen. Es ist ein sehr leistungsfähiges Gerät, das Musik, Internet und mehr kann.“
Auf die Frage nach der Zugkraft, die Apple seit dem Start bekommen hat, fügte Ballmer hinzu: „Im Moment verkaufen wir Millionen und Abermillionen von Telefonen pro Jahr. Apple verkauft null Telefone pro Jahr. In sechs Monaten werden sie am meisten haben das mit Abstand teuerste Telefon, das es je auf dem Markt gab“, sagte Ballmer.
Ballmer gab später zu, dass er sich in Bezug auf das iPhone geirrt hatte
In einem Interview mit Bloomberg neun Jahre später gab Ballmer seinen Fehler zu. Er sagte: „Ich wünschte, ich hätte an das Modell der Subventionierung von Telefonen durch die Betreiber gedacht. Die Leute verweisen gerne auf dieses Zitat, in dem ich das gesagt habe iPhones wird nie verkaufen. Nun, der Preis von 600 oder 700 US-Dollar war zu hoch und es war eine Geschäftsmodellinnovation von Apple, es im Wesentlichen in die monatliche Handyrechnung zu integrieren.“
Ballmer will weiter zugeben, dass es ein Fehler von Microsoft war, Handys und Tablets nicht früher herzustellen. „Ich wäre schneller in das Hardwaregeschäft eingestiegen und hätte erkannt, dass das, was wir im PC hatten, wo es eine Trennung von Chips, Systemen und Software gab, sich in der mobilen Welt nicht weitgehend reproduzieren würde“, sagte er.