Forscher haben eine Veröffentlichung veröffentlicht, in der erstmals die Verwendung von Ketonen als Alkyl-Kreuzkupplungssynthone beschrieben wird.
Für Xin-Yang Lv und Dr. Roman Abrams, Forscher in der Gruppe von Prof. Martin am Institute for Chemical Research of Catalonia (ICIQ), ist die Aktualität der wissenschaftlichen Literatur eine Quelle der Inspiration für die Entwicklung neuer Synthesemethoden. Die Wissenschaftler in der Gruppe von Prof. Martín gehen noch einen Schritt weiter und haben eine neue Strategie entwickelt, die die Herstellung organischer Moleküle von pharmakologischem Interesse erleichtert. Die Methode wurde im Open-Access-Journal veröffentlicht Naturkommunikation.
Die von der Martin-Gruppe entwickelte Strategie macht Ketone für Chemiker verfügbar, die als Alkyl-Kreuzkupplungssynthone verwendet werden können. „Diese Methode bietet Chemikern und Pharmazeuten eine enorme Flexibilität bei der Synthese organischer Moleküle, indem sie über die klassische Reaktivität von Ketonen hinausgeht und diese reichhaltige Klasse von Verbindungen als Kreuzkupplungspartner verwendet“, erklärt Prof. Ruben Martin, Leiter einer Forschungsgruppe am ICIQ und ICREA-Professor.
Die Originalität der Arbeit liegt in der Verwendung von von Ketonen abgeleiteten Dihydrochinazolinen als Radikalvorstufen. Die Forscher haben einen dualen katalytischen Ansatz verwendet, bei dem Nickel und ein Photoredoxkatalysator verwendet wurden, um radikalische Zwischenprodukte für die anschließende Kreuzkupplung zu erzeugen und einzufangen, wodurch auf selektive und kontrollierte Weise eine neue CC-Bindung gebildet wird.
Die Möglichkeit, weit verbreitete und leicht herstellbare Ketone als Kreuzkupplungsgriffe zu verwenden, zusammen mit den milden Reaktionsbedingungen, ist der Schlüssel für die potenzielle breite Anwendung dieser neuen Strategie. Die Autoren liefern Beispiele für die Verwendung dieser Methodik in Gegenwart anderer synthetischer Griffe in der Veröffentlichung.
„Die Methode zeichnet sich durch ihre große Anwendungsbreite und breite Anwendung für die Synthese organischer Moleküle aus. Es ist ein neuer Ansatz zum Aufbau von Architekturen, der für die medizinische und pharmazeutische Chemie von großem Interesse ist“, sagt Prof. Martin.
Xin-Yang Lv et al, Dihydrochinazolinone als adaptive C(sp3)-Griffe in Arylierungen und Alkylierungen über duale katalytische C-C-Bindungsfunktionalisierung, Naturkommunikation (2022). DOI: 10.1038/s41467-022-29984-0