Licht erweitert den Anwendungsbereich der Alkensynthese

Chemiker der National University of Singapore (NUS) haben eine einfache Methode entwickelt, um gängige Chemikalien wie Carbonsäuren, Alkohole und Alkane direkt in wertvolle Alkene umzuwandeln.

Alkene spielen eine entscheidende Rolle bei der Herstellung alltäglicher Produkte wie Kunststoffe, Synthesekautschuk und Feinchemikalien und sind daher aus der modernen Chemie und Industrie nicht mehr wegzudenken. Trotz erheblicher Fortschritte in der Alkenproduktion bleibt eine einfache und flexible Möglichkeit, eine Vielzahl von Ausgangsmaterialien in Alkene umzuwandeln, eine große Herausforderung. Diese Schwierigkeit entsteht, da bestehende Methoden zur Olefinsynthese auf die Verwendung von Aldehyden/Ketonen oder Alkenen als Ausgangsmaterialien beschränkt sind.

Associate Professor Wu Jie und seine Forschungsgruppe vom Department of Chemistry der NUS stellten zusammen mit Professor Zhao Yu, ebenfalls vom selben Department, eine bahnbrechende Lösung vor. Diese Arbeit wurde in Zusammenarbeit mit Professor Ma Jun-an von der Tianjin-Universität, China, durchgeführt.

Ihre neue Methode kombiniert zwei bekannte chemische Reaktionen – die photokatalytische Radikaladdition und die Norrish-Typ-II-Reaktion – in einem einzigen, nahtlosen Prozess, der durch Licht angetrieben wird. Die Forscher verwendeten eine leicht zugängliche und wiederverwendbare Chemikalie namens Vinylketon als „Olefinierungsreagenz“, um bei der Bildung von Alkenen zu helfen. Durch die Feinabstimmung der Reaktionsparameter des Vinylketons konnten sie die Reaktion beschleunigen und gleichzeitig unerwünschte Nebenreaktionen minimieren.

Diese Ergebnisse wurden in der Zeitschrift veröffentlicht Naturchemie.

Diese vielseitige Methode vereinfacht die Herstellung wertvoller Alkene aus reichlich vorhandenen Ausgangschemikalien wie Carbonsäuren, Alkoholen und Alkanen, deren Herstellung bisher schwierig oder gar nicht möglich war. Seine Einzigartigkeit liegt in seinem robusten Eintopfbetrieb, der breiten Palette zugänglicher Ausgangsmaterialien und seiner Fähigkeit, die Synthese komplexer bioaktiver Moleküle zu vereinfachen.

Darüber hinaus kann eine bedarfsgerechte Olefinierung multifunktionaler Moleküle im Spätstadium durch selektive Radikalerzeugung aus Säuren, Alkoholen oder Alkanen erreicht werden. Dieses Protokoll stellt einen ergänzenden Ansatz zu herkömmlichen Olefinierungsmethoden dar und ist somit eine äußerst wertvolle Ergänzung des Forschungstoolkits für die Alkensynthese.

Prof. Wu sagte: „Wie in der Forschungsarbeit ausführlich beschrieben, bietet diese Methode eine einfache Möglichkeit, nützliche Alkene aus vielen verschiedenen Ausgangsmaterialien herzustellen. In der Zukunft planen wir, diese Methode auszuweiten, um noch mehr Arten von Ausgangschemikalien zu verwenden und zu erforschen.“ Wir glauben, dass unsere Arbeit ein wertvolles Werkzeug für die Forschung im pharmazeutischen und landwirtschaftlichen Bereich sein wird.