Katalysatorfreie oxidative Kupplung von Flavonen in alkalischem Wasser in Lebensmittelqualität

Lebensmittelwissenschaftler der National University of Singapore entwickelten eine Methode zur Synthese bioaktiver Bi- und Triflavone unter Verwendung von molekularem Sauerstoff und alkalischem Wasser in Lebensmittelqualität.

Flavonoide sind bioaktive Verbindungen aus Pflanzen, die eine Vielzahl von gesundheitsfördernden Vorteilen haben. Dazu gehört die Verringerung des Risikos für nicht übertragbare Krankheiten wie Bluthochdruck, Diabetes und chronische Entzündungen sowie die Bekämpfung von Infektionskrankheiten wie Harnwegsinfektionen. Während Flavonmonomere in Obst und Gemüse relativ reichlich vorhanden sind, sind die stärkeren Flavonoiddimere und -oligomere oft nur in Spurenmengen vorhanden, was es unpraktisch macht, sie aus natürlichen Quellen zu extrahieren. Aufgrund ihrer komplexen Strukturen ist es auch schwierig, diese Moleküle zu synthetisieren.

In einer Veröffentlichung in Naturkommunikationhaben Professor Huang Dejian vom Department of Food Science and Technology der National University of Singapore und sein Forschungsteam eine katalysatorfreie Methode entwickelt, um die Kupplungsreaktion zwischen Flavonmonomeren voranzutreiben und Flavondimere und -oligomere zu erzeugen. Sie fanden heraus, dass molekularer Sauerstoff in alkalischem Wasser als Wasserstoffakzeptor wirkt, wodurch die Kupplungsreaktion bei Raumtemperatur stattfinden kann und dabei eine hohe Ausbeute erzielt.

Mit dieser Methode synthetisierten die Forscher mehr als 40 Flavon-Dimere und -Trimere, von denen einige völlig neu sind. Diese Arbeit ist eine Forschungszusammenarbeit mit Professor Kendall Houk von der University of California, Los Angeles.

Prof. Huang sagte: „Diese Reaktion wurde aus einer zufälligen Entdeckung meines Doktoranden Dr. Yang Xin entwickelt. Auf Details zu achten, insbesondere auf unerwartete Ergebnisse bei der Durchführung von Forschungsarbeiten, kann zu großen Entdeckungen führen.“

Diese Erkenntnis eröffnet einen umweltfreundlichen und effizienten Weg zur Synthese von Flavondimeren und -oligomeren mit potenziellen Anwendungen bei der Bekämpfung von Krankheiten und der Verbesserung der menschlichen Gesundheit. Diese können potenziell als Wirkstoffe oder pharmazeutische Wirkstoffe zur Anreicherung von Lebensmitteln, zur Herstellung von Nahrungsergänzungsmitteln und zur Behandlung von Krankheiten eingesetzt werden.

Mit der kleinen Bibliothek von Bi- und Triflavonen, die nach ihrer neu entdeckten Methode synthetisiert wurden, haben Prof. Huang und sein Forschungsteam die Bioaktivität dieser Flavonoide untersucht, einschließlich antiviraler, Anti-Aging- und Stärkehydrolase-Inhibierungsaktivitäten sowie Untersuchung der Beziehung zwischen Struktur und Aktivität dieser Flavonoide. Sie arbeiten auch daran, den Anwendungsbereich der synthetischen Reaktion in Lebensmittelqualität zu erweitern, um Oligomere anderer polyphenolischer Verbindungen zu synthetisieren.

„Wir begrüßen die Zusammenarbeit mit interessierten Partnern bei der Untersuchung der Bioaktivitäten der Bi- und Triflavone. Unser Team ist überzeugt, dass die einzigartige Bi- und Triflavonbibliothek zur Förderung der menschlichen Gesundheit und zur Vorbeugung von Krankheiten beitragen wird“, fügte Prof. Huang hinzu.