Forscher erfinden einen billigeren und schnelleren Weg zur kontinuierlichen Herstellung von Aminen

Forscher der North Carolina State University haben eine schnellere, kostengünstigere Technik zur Herstellung von gehinderten Aminen entwickelt – einer Klasse von Chemikalien, die als Bausteine ​​in Produkten verwendet werden, die von Pharmazeutika und Agrochemikalien bis hin zu Waschmitteln und organischen Leuchtdioden reichen.

„Gehinderte Amine werden in einer enormen Vielfalt von Produkten verwendet, aber alle bestehenden Techniken zur Herstellung dieser Amine sind kompliziert und teuer“, sagt Milad Abolhasani, korrespondierender Autor eines Artikels über die neue Technik und außerordentlicher Professor für Chemie- und Biomolekulartechnik im NC-Staat. „Wir haben uns vorgenommen, eine bessere Methode zur Synthese dieser gehinderten Amine zu entwickeln, und wir waren erfolgreich.“

Eine der weniger teuren Techniken zur Herstellung von gehinderten Aminen ist die Hydroaminomethylierung oder HAM. Die chemische Industrie hat die Verwendung von HAM jedoch weitgehend vermieden, da zu viele Möglichkeiten bestehen, dass etwas schief gehen kann – und die Hersteller mit unerwünschten Chemikalien anstelle der funktionalisierten Amine zurückbleiben, die sie herzustellen versuchten. Forscher haben den HAM-Prozess im Laufe der Jahre verbessert. Aber alle Techniken zur Vermeidung unerwünschter Nebenprodukte bedeuteten, den Zeitrahmen des HAM-Prozesses zu verlängern, so dass es Stunden dauert, alle notwendigen Reaktionen durchzuführen. Bis jetzt.

„Wir haben eine HAM-Technik entwickelt, die kontinuierliche Strömungsreaktortechnologien nutzt, um gehinderte Amine effizienter herzustellen“, sagt Abolhasani. „Unser HAM-Prozess dauert in den meisten Fällen weniger als 30 Minuten. Die einzigen Produkte sind gehinderte Amine und Wasser. Und wir können den primären Katalysator, Rhodium/N-Xantphos, recyceln, was die Kosten weiter senkt.“

Der Erfolg der neuen Technik wird durch zwei Dinge ermöglicht. Erstens konnten die Forscher durch die Verwendung eines kontinuierlichen Durchflussreaktors, der einen kontinuierlichen Fluss von Gasen und Flüssigkeiten in einem segmentierten Flussformat ermöglicht, die Kinetik der Reaktion weitaus effizienter gestalten. Zweitens nutzt die neue Technik einen Co-Katalysator – fluorierte Benzoesäure – der die Menge an Energie reduziert, die benötigt wird, um einige der notwendigen Reaktionen im HAM-Prozess durchzuführen.

Letztendlich senkt diese Technik die Kosten für die Herstellung gehinderter Amine unter Verwendung kostengünstiger Ausgangsmaterialien, sodass Benutzer sie schneller und ohne toxische Nebenprodukte herstellen können.

„Durch die Entwicklung eines kooperativen Katalysatorsystems haben wir gezeigt, dass die Geschwindigkeit der HAM-Reaktionen in unserem System 70-mal höher sein kann als bei den bestehenden hochmodernen Verfahren“, sagt Malek Ibrahim, Erstautor der Arbeit und ein ehemaliger Postdoktorand an der NC State. „Dieser Prozess ist auch ein gutes Beispiel dafür, wie Plattformen für die Durchflusschemie die Katalysatorwechselfrequenz verbessern können, was bei steigenden Preisen für Rhodiumkatalysatoren immer wichtiger wird.“

Die neue Technik ist besonders attraktiv für dezentralisierte Produktionsbetriebe, da der geringe Platzbedarf der erforderlichen Ausrüstung und ihre Skalierbarkeit es den Benutzern ermöglichen, gehinderte Amine vor Ort und nach Bedarf effizient herzustellen.

„Darüber hinaus kann die gleiche Technik auch zur Herstellung von Enaminen – das sind andere chemische Bausteine ​​– nach Bedarf verwendet werden, indem wir einfach die Lösungsmittel, die wir im Durchflussreaktor verwenden, anpassen“, sagt Ibrahim. „Man kann buchstäblich zwischen der Herstellung von Aminen und Enaminen hin und her wechseln, ohne den Produktionsprozess stoppen zu müssen, da man nur das Lösungsmittelgemisch ändert.“

Die Forscher haben ein vorläufiges Patent auf die neue Technik angemeldet und suchen nun nach Industriepartnern, um die Technik in großem Umfang einzusetzen.

Die Veröffentlichung „Recyclable Cooperative Catalyst for Accelerated Hydroaminomethylation of Hindered Amines in a Continuous Segmented Flow Reactor“ wird am 4. Mai in der Zeitschrift veröffentlicht Naturkommunikation.