Wissenschaftler der University of Wisconsin-Madison haben eine kostengünstige und umweltverträgliche Methode entwickelt, um ein beliebtes Schmerzmittel und andere wertvolle Produkte aus Pflanzen statt aus Erdöl herzustellen.
Aufbauend auf einer zuvor patentierten Methode zur Herstellung von Paracetamol – dem Wirkstoff in Tylenol – verspricht die Entdeckung einen umweltfreundlicheren Weg zu einem der weltweit am häufigsten verwendeten Medikamente und anderen Chemikalien. Noch wichtiger ist, dass dadurch neue Einnahmequellen entstehen könnten, um Zellulose-Biokraftstoffe – die aus Non-Food-Pflanzenfasern gewonnen werden – kostengünstiger als fossile Brennstoffe zu machen, die den Haupttreiber des Klimawandels darstellen.
„Wir haben Forschungs- und Entwicklungsarbeit geleistet, um es zu skalieren und umsetzbar zu machen“, sagt Steven Karlen, ein wissenschaftlicher Mitarbeiter am Great Lakes Bioenergy Research Center, der die Forschung leitete kürzlich veröffentlicht im Tagebuch ChemSusChem.
Paracetamol, auch Paracetamol genannt, ist eines der am häufigsten verwendeten Arzneimittel mit einem Weltmarktwert von etwa 130 Millionen US-Dollar pro Jahr. Seit seiner Einführung im frühen 20. Jahrhundert wird das Medikament traditionell aus Derivaten von Kohlenteer oder Erdöl hergestellt.
Im Jahr 2019 zeigten Karlen und der UW-Madison-Biochemieprofessor John Ralph, wie es stattdessen mithilfe einer bekannten chemischen Reaktion aus einer Verbindung in Pappeln hergestellt werden könnte.
Jetzt hat Karlens Team das Verfahren zur Herstellung von Paracetamol sowie anderen Medikamenten, Pigmenten, Textilien und biologisch abbaubaren Kunststoffen mit einem Gesamtmarktwert von mehr als 1,5 Milliarden US-Dollar verbessert, einem Produktportfolio, das laut Karlen Dutzende kleiner Bioraffinerien unterstützen könnte, die in größere Bioraffinerien einspeisen Hubs, ohne den Markt zu sättigen.
Das Verfahren kann von der Wisconsin Alumni Research Foundation kommerziell lizenziert werden, einer gemeinnützigen Organisation, die universitäre Entdeckungen kommerzialisiert, um laufende Forschung zu unterstützen.
Das Paracetamol-Molekül besteht aus einem Benzolring mit sechs Kohlenstoffatomen, an den zwei chemische Gruppen gebunden sind. Pappeln produzieren eine ähnliche Verbindung namens p-Hydroxybenzoat (pHB) im Lignin, dem Teil der Zellwand, der Pflanzenzucker zusammenhält und für Struktur sorgt.
Lignin ist voll von wertvollen aromatischen Verbindungen, die viele Petrochemikalien ersetzen und Bioraffinerien zusätzliche Einnahmequellen bieten könnten, um pflanzliche Kraftstoffe kostenwettbewerbsfähig zu machen. Die Herausforderung besteht darin, die komplexe und unregelmäßige Molekülkette in nützliche Komponenten zu zerlegen.
Es stellt sich heraus, dass pHB durch chemische Behandlung relativ leicht abgespalten werden kann, aber während die erste Entdeckung zeigte, dass es chemisch möglich ist, es in Paracetamol umzuwandeln, sagt Karlen, dass der Prozess nicht genügend Rohmaterial in das Endprodukt umgewandelt hat.
Der Forscher Vitaliy Tymokhin hat herausgefunden, dass die Behandlung von Pappelbiomasse mit einer anderen – und typischerweise günstigeren – Methode fast den gesamten pHB in eine andere Chemikalie umwandelt, die dann mit anderen Anwendungen in Paracetamol oder ein weniger wertvolles Molekül umgewandelt werden kann.
„Man kann Farbstoffe wie schwarze Tinte herstellen, Polymere, die in Textilien oder Materialanwendungen verwendet werden können, sie in Klebstoffe oder ähnliches umwandeln“, sagt Karlen. „Es hat einen riesigen Markt und einen großen Wert.“
Durch die Rückführung des nicht umgesetzten Produkts in einen kontinuierlichen Reaktor konnten die Wissenschaftler 90 % des Rohmaterials erfolgreich in Paracetamol umwandeln, das sie mit einer Methode extrahierten, die kostengünstiger als herkömmliche Reinigungstechniken ist. Karlen sagt, dass es möglich sein sollte, die Ausbeute auf bis zu 99 % zu steigern.
Das Verfahren basiert hauptsächlich auf Wasser, basiert auf umweltfreundlichen Lösungsmitteln und ist eine kontinuierliche Reaktion statt einer Batch-Reaktion, was es ideal für industrielle Anwendungen macht.
„Während ich den Baum fälle, kann er direkt in einen Reaktor gelangen, der das Benzamid herauszieht“, sagt Karlen. „Sie müssen also nie aufhören. So schnell wie Ihre LKWs ankommen und den Trichter füllen können, können Sie mit der Verarbeitung fortfahren.“
Mehr Informationen:
Steven D. Karlen et al., Produktion von aus Biomasse gewonnenem p-Hydroxybenzamid: Synthese von p-Aminophenol und Paracetamol, ChemSusChem (2024). DOI: 10.1002/cssc.202400234