Kupferfungizide wurden aufgrund ihres breiten Sterilisationsspektrums, ihrer niedrigen Kosten und ihrer geringen Arzneimittelresistenz weit verbreitet verwendet.
Ihre Toxizität für das Pflanzenwachstum und die Schädigung der Umwelt können jedoch nicht ignoriert werden. Daher ist die Entwicklung eines neuartigen biogenen Kupferfungizids mit geringer Toxizität erforderlich.
Kürzlich lieferte Dr. Liu Weixiang vom Team von Prof. Li Pengcheng vom Institut für Ozeanologie der Chinesischen Akademie der Wissenschaften (IOCAS) neue Einblicke in das Design und die Synthese von organischen Kupferfungiziden mit langsamer Freisetzung auf der Basis von Chitooligosaccharid (COS).
Die Studie wurde veröffentlicht in Kohlenhydrat-Polymere am 26. Mai.
Die Forscher schlugen vor, dass der Aufbau eines konjugierten Systems eine praktikable Methode für das Design und die Synthese von COS-Kupferkomplexen mit langsamer Freisetzung ist. Sie synthetisierten Pyridinylcarbonyl-Chitooligosaccharid-Liganden (pCOSx) und ihre Kupferkomplexe (pCOSx-Cu).
Die Ergebnisse zeigten, dass aufgrund der Formulierung eines p-π-π-konjugierten Systems in pCOSx eine langsam dissoziierte Koordinationsbindung zwischen dem Stickstoffatom von Pyridyl und Cu2+ in pCOSx-Cu gebildet wurde.
Aus Sicht der Phytophthora capsici Leonian-Kontrolle zeigte pCOS2-Cu, synthetisiert durch Isonicotinoylchlorid, die beste antimykotische Aktivität und Wurzelschutzwirkung. Bei einer Konzentration von 0,8 mg/ml hemmte pCOS2-Cu das Myzelwachstum in vitro vollständig.
Die Forscher fanden auch heraus, dass pCOSx-Cu eine bessere antimykotische Aktivität, eine geringere Toxizität und einen geringeren Metallgehalt als im Handel erhältliche Kupferfungizide aufwies. Darüber hinaus erhöhte sich aufgrund der Einführung von COS die Wurzelaktivität der Sämlinge mit höherer pCOSx-Cu-Konzentration.
Chitooligosaccharid-Metallkomplexe haben aufgrund ihrer strukturellen Diversität unterschiedliche physikalisch-chemische Eigenschaften und biologische Aktivitäten, jedoch wurde die Beziehung zwischen ihrer Leistung bei langsamer Freisetzung und molekularen Strukturen nicht aufgeklärt.
In diesem Zusammenhang wurden in dieser Studie Pyridinylcarbonyl-Chitooligosaccharid-Kupfer-Komplexe mit unterschiedlichen konjugierten Systemen konstruiert und ihre langsame Freisetzungsleistung und biologischen Aktivitäten weiter untersucht. „Dies wird uns helfen, die Struktur-Aktivitäts-Beziehung von Chitooligosaccharid-Kupfer-Komplexen zu verstehen“, sagte Dr. Liu, Erstautor der Studie.
„Die Pyridinylcarbonyl-Chitooligosaccharid-Kupfer-Komplexe besitzen eine gute biologische Aktivität und ökologische Nachhaltigkeit; sie bieten die Möglichkeit zur Verwendung bei der umfassenden Bekämpfung von Pilzkrankheiten bei Kulturpflanzen“, sagte Prof. Li. Diese Entdeckung legt den Grundstein für die eingehende Untersuchung grüner Kupferfungizide auf der Basis mariner Biomakromoleküle.
Weixiang Liu et al, Synthese und antimykotische Aktivität von Pyridinylcarbonyl-Chitooligosaccharid-Kupferkomplexen mit langsamer Freisetzung, Kohlenhydrat-Polymere (2022). DOI: 10.1016/j.carbpol.2022.119663