Entwicklung abstimmbarer molekularer Schalter aus organischen Verbindungen

Neu synthetisierte organische Moleküle können so eingestellt werden, dass sie abhängig von ihrer molekularen Struktur in Kristallform unterschiedliche Farben emittieren.

Molekulare Schalter sind Chemikalien mit molekularen Strukturen, die als Reaktion auf Veränderungen in ihrer Umgebung zwischen zwei oder mehr stabilen Konfigurationen verschoben werden können. Sie sind von großem Interesse an der Entwicklung von molekularen Computern, molekularen Maschinen und Medikamentenverabreichungssystemen. Verbindungen mit Konformationsisomeren – identische Summenformeln, aber unterschiedliche Molekülstrukturen – können sehr effektive molekulare Schalter bilden.

Forscher der Hokkaido University und der Kyushu University haben eine Technik entwickelt, um potenzielle molekulare Schalter aus Anthrachinodimethanen (AQDs), einer Gruppe überfüllter organischer Moleküle, zu synthetisieren. Die Studie, die von Associate Professor Yusuke Ishigaki an der Hokkaido University und Associate Professor Toshikazu Ono an der Kyushu University geleitet wurde, wurde in der Zeitschrift veröffentlicht Grenzen der Materialchemie.

„AQDs sind eine Art überfülltes Ethylen, Moleküle mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen, die von großen chemischen Gruppen umgeben sind“, erklärt Ono. „Sie haben zwei gemeinsame Isomere, die gefaltete und die verdrehte Form. Sie sind besonders interessant als molekulare Schalter, da ihre sterisch gehinderte Doppelbindung Isomere liefern kann, die Licht unterschiedlicher Wellenlängen absorbieren und emittieren.“

AQDs nehmen im Allgemeinen die stabilste gefaltete oder verdrehte Form an, was es schwierig macht, reine Proben eines anderen Isomers zu isolieren, um seine Eigenschaften zu untersuchen. Die Forscher überwanden dieses Hindernis, indem sie flexible AQD-Derivate entwickelten, die leichter und stabiler verschiedene Isomere bilden können.

Die synthetisierten Derivate konnten nicht nur verdrillte und gefaltete Isomere stabil bilden, sondern auch andere isomere Formen, wenn sie in verschiedenen Lösungsmitteln umkristallisiert wurden. Die Forscher führten eine detaillierte Analyse der Derivate durch, um ihre Eigenschaften vollständig zu verstehen.

In einem kristallinen Zustand absorbiert und emittiert jedes dieser Isomere unterschiedliche Lichtfrequenzen, was auf die unterschiedliche Verteilung der Elektronen in den Isomermolekülen zurückzuführen ist. Interessanterweise änderten sich die Lichtabsorption und -emission, wenn die Kristalle zu einem amorphen Feststoff gemahlen wurden, und nach der Behandlung mit geeigneten Lösungsmitteln können ursprüngliche oder andere Kristalle mit einer Vielzahl von Farben hergestellt werden.

„Diese Arbeit ist der erste Bericht über die Isolierung mehrerer isomerer Formen von AQD“, schloss Ishigaki. „Ihre Absorption und Emission verschiedener Lichtfrequenzen und, was noch wichtiger ist, die Fähigkeit, die Absorption und Emission durch äußere Reize zu modulieren, machen diese Verbindungen zu hervorragenden Kandidaten für die Entwicklung molekularer Schalter.“