Eintopfstrategie zur gleichzeitigen Heterodehydrokupplung von Hydrostannan und Reduktion von Chinolin

Heteroatom-Zinnverbindungen (SSn, OSn, NSn, PSn), die aus den Heteroatomen S, O, N, P und Zinnatomen bestehen, haben aufgrund ihrer breiten Anwendung in der organischen Synthese und im pharmazeutischen Bereich große Aufmerksamkeit auf sich gezogen. Die derzeitigen Methoden zur Synthese solcher Verbindungen, wie Metathesereaktionen, Additionsreaktionen und Reaktionen freier Radikale, weisen Nachteile auf, darunter einen engen Substratumfang und raue Bedingungen. Daher ist es wichtig, effiziente synthetische Systeme zum Aufbau einer Heteroatom-Zinn-Bindung zu entwickeln.

Tetrahydrochinolin ist als wichtiges organisches Synthesezwischenprodukt und pharmazeutisches Zwischenprodukt von erheblicher Bedeutung in den Bereichen Biochemie und Pharmazeutische Chemie. Die häufig verwendete Methode besteht darin, das Chinolin mit H2 zu Tetrahydrochinolin zu reduzieren, erfordert jedoch oft harsche Reaktionsbedingungen, wie hohe Temperatur und hohen Druck. Daher ist die Entwicklung eines hocheffizienten Reaktionssystems zur Umsetzung der Reduktion von Chinolin zu Tetrahydrochinolin unter milden Bedingungen wünschenswert.

In der Natur gibt es manchmal eine für beide Seiten vorteilhafte Beziehung zwischen zwei oder mehr Arten. Beispielsweise wird eine Seeanemone am Panzer einer Wirtskrabbe befestigt und von der Wirtskrabbe getragen, sodass sie Nahrung effektiver aufnehmen kann. Unterdessen nutzt eine Seeanemone die giftigen Dornenzellen, um die Wirtskrabbe vor Angriffen natürlicher Feinde zu schützen.

Im Chinesisches Journal für Katalyse eine organische Synthesestrategie, die auf Gegenseitigkeit basiert gemeldet von einem Forschungsteam unter der Leitung von Prof. Yuetao Zhang von der Jilin-Universität, China, bei dem sich die Heterodehydrokupplung von Hydrostanan und die Reduktion von Chinolinen gegenseitig fördern, hochenergetische Zwischenprodukte verbrauchen und Reaktionsenergie reduzieren, während gleichzeitig der Substratumfang erweitert wird, was zu einer Reihe von Ergebnissen führt Heteroatom-Zinn-Verbindungen und Tetrahydrochinoline.

Die Anwendung des Mutualismus in der organischen Synthese ermöglichte die gleichzeitige Durchführung zweier Reaktionen, deren Auftreten früher schwierig oder unwahrscheinlich war, indem sie sich gegenseitig förderten. Die erfolgreiche Anwendung dieses Mutualismuskonzepts auf die organische Synthese würde definitiv zu weiteren „unmöglichen Reaktionen“ führen, die in Zukunft in Angriff genommen werden müssen.

Mehr Informationen:
Tianwei Liu et al, Mutualismus in der organischen Synthesechemie: Simultane Heterodehydrokupplung von Hydrostannan und Reduktion von Chinolin, Chinesisches Journal für Katalyse (2024). DOI: 10.1016/S1872-2067(23)64590-5

Zur Verfügung gestellt von der Chinesischen Akademie der Wissenschaften

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