Chemiker nutzen Lichtenergie, um kleine Molekülringe herzustellen

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Bei der Suche nach neuen Wirkstoffen in der Medizin gewinnen Moleküle, deren Atome ringförmig verknüpft sind, zunehmend an Bedeutung. Solche Ringsysteme haben besonders geeignete Eigenschaften zur Herstellung solcher Wirkstoffe und treiben die Entwicklung innovativer Therapien für bösartige Tumore sowie für neurodegenerative und Infektionskrankheiten voran. Einem Chemikerteam um Prof. Frank Glorius von der Universität Münster ist es nun gelungen, neue und medizinisch bedeutsame kleine Molekülringe zu synthetisieren, die aufgrund ihrer besonderen Empfindlichkeit nur schwer herzustellen sind. Die Arbeit des Teams wurde in der Zeitschrift veröffentlicht Naturkatalyse.

Unter Chemikern gilt vor allem die Synthese kleiner Ringsysteme aus sogenannten Aromaten als schwierig. Außerdem wird für den Prozess besonders viel Energie benötigt. Eine weitere Hürde besteht darin, dass die Energie selektiv an die Ausgangsstoffe abgegeben werden muss, nicht aber an die hitzeempfindlichen Produkte. Das Team von Frank Glorius hat nun eine Strategie entwickelt, bei der sichtbares Licht als kostengünstige Energiequelle einen Photokatalysator aktiviert, der die Reaktion antreibt. Der Photokatalysator absorbiert das Licht und überträgt seine Energie auf die Ausgangsmaterialien. Auf diese Weise ermöglicht es eine hocheffiziente und schonende Synthese, die keine oder kaum unerwünschte Nebenreaktionen aufweist.

„Wir sehen unsere Studie als Durchbruch in der Synthesechemie“, sagt Erstautorin Dr. Jiajia Ma. „Es zeigt, dass Lichtenergie gezielt eingesetzt werden kann, um kleine Ringsysteme herzustellen. Dadurch, dass wir durch die Verwendung unterschiedlicher Reaktionspartner unterschiedliche Ringsysteme herstellen können, ergeben sich zahlreiche Möglichkeiten für die Herstellung von Wirkstoffen.“ Als Ausgangsstoffe verwendeten die Chemiker nur leicht verfügbare, preiswerte Rohstoffe.

Mehr Informationen:
Jiajia Ma et al., Einfacher Zugang zu kondensierten 2D/3D-Ringen über intermolekulare Kaskaden-Dearomatisierung [2 + 2] Cycloadditions-/Umlagerungsreaktionen von Chinolinen mit Alkenen, Naturkatalyse (2022). DOI: 10.1038/s41929-022-00784-5

Zur Verfügung gestellt von der Universität Münster

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