Chemiker nutzen Licht erfolgreich zur Regulierung der Strukturumwandlung chiraler Moleküle

Ein Team von Chemikern der Universität Münster hat ein neuartiges Konzept entwickelt, bei dem eine Mischung aus Molekülen, die sich wie Spiegelbilder verhalten, mithilfe von Licht als externer Energiequelle in eine einzige Form umgewandelt wird. Die Umwandlung findet Anwendung bei der Herstellung von Arzneimitteln.

Genau wie unsere Hände verhalten sich bestimmte organische Moleküle wie ein Bild und sein Spiegelbild zueinander – ein Phänomen, das Chemiker „Chiralität“ oder „Händigkeit“ nennen. Die beiden Spiegelbilder desselben Moleküls, nämlich beide Enantiomere, besitzen oft unterschiedliche biologische Eigenschaften.

Für die Arzneimittelforschung beispielsweise ist oft nur eine der Strukturen relevant. Bei chemischen Synthesemethoden entsteht jedoch häufig eine 1:1-Mischung beider Formen. Daher ist die selektive Umwandlung dieser Gemische in eine ausgewählte Form von großer Bedeutung.

Ein Forscherteam des Instituts für Organische Chemie und des Center for Multiscale Theory and Computation der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster unter der Leitung von Prof. Ryan Gilmour und Prof. Johannes Neugebauer hat ein neuartiges Konzept entwickelt, bei dem diese Umwandlung durch Licht als externes Element ermöglicht wird Energiequelle. Die Studie ist jetzt in der Fachzeitschrift veröffentlicht Natur.

Die Forscher nutzen einen durch Licht aktivierten Aluminiumkomplex als Katalysator, um eine Mischung aus Molekülen, die sich wie Spiegelbilder verhalten, selektiv in eine einzige Form umzuwandeln. Der Reaktionsablauf wurde experimentell und rechnerisch untersucht. Die detaillierten computergestützten Analysen trugen wesentlich zum Verständnis der zugrunde liegenden Prozesse bei.

Das neue Paradigma besticht durch seine einfache Handhabung und breite Anwendbarkeit, da der verwendete Aluminiumkomplex ein üblicher Katalysator für durch Wärme angetriebene chemische Reaktionen ist. Die Übertragung auf lichtvermittelte Prozesse soll nun eine Fülle neuer Reaktivitäten mit großer räumlicher Kontrolle ermöglichen.

Die räumliche Kontrolle bei lichtvermittelten Reaktionen ist eine der größten Herausforderungen in der modernen organischen Chemie. Zu diesem Zweck werden üblicherweise zwei unterschiedliche Katalysatoren in einer Reaktion eingesetzt: Ein Photokatalysator, der die Reaktivität initiiert, arbeitet zusammen mit einem zweiten Katalysator, der die räumliche Anordnung der Moleküle steuert. Im Gegensatz dazu gelang die erfolgreiche Integration beider Funktionen in einer einzigen Katalysatorstruktur bisher nur durch den Einbau maßgeschneiderter Erkennungsmotive in die Katalysator- und Substratstrukturen.

In dieser Arbeit stellen die Gruppen einen Katalysator vor, der gleichzeitig Reaktivität und Selektivität reguliert. Es bindet an einfache Ketone, eine funktionelle Gruppe, die in organischen Molekülen weit verbreitet ist, wodurch maßgeschneiderte Komponenten überflüssig werden. Darüber hinaus basiert der Katalysator auf in der Erde vorkommendem Aluminium, das billiger ist als die Übergangsmetalle, die üblicherweise in Photokatalysatoren vorkommen.