In einem laufenden Entdeckungsprogramm wird eine Plattform zur Herstellung von Chemikalien ausgegraben – basierend auf kubischen Molekülen – die dazu beitragen könnte, müden Arzneimitteln und Agrochemikalien neues Leben einzuhauchen.
Professor Craig Williams von der University of Queensland sagte, die Plattform, die in Zusammenarbeit mit CSIRO entwickelt wurde, entwickle ein spannendes Instrumentarium für Chemiker, denen in vielen Fällen die neuen Optionen für chemische Bausteine ausgegangen seien.
„Chemiker haben sich im Laufe der Geschichte oft auf Kohlenwasserstoffe, Substanzen wie Petrochemikalien, verlassen, um neue Chemikalien von entscheidender Bedeutung für die Gesellschaft herzustellen“, sagte Professor Williams.
„Aber ein wichtiger Kohlenwasserstoff, der historisch in dieser Mischung gefehlt hat, ist Cuban – ein synthetischer Kohlenwasserstoff in Form eines Würfels.
„Cubane wurde traditionell übersehen, da es keine Möglichkeit gab, dieses Molekül in großem Maßstab zu synthetisieren, und seine Anwendung daher begrenzt war.
„Dies hat sich seither geändert, als australische Chemiker am CSIRO über eine Synthese im Kilogrammmaßstab berichteten, die jetzt bei Boron Molecular in Melbourne in Produktion ist und einen bedeutenden Aufschwung der Kubanforschung im 21. Jahrhundert ermöglichte.“
Zum ersten Mal hat das Team von UQ erfolgreich ein Stickstoffatom in einen nahen Verwandten von Cuban eingebaut, das das langfristige Potenzial hat, die Eigenschaften dieser Klasse von Molekülen für die Verwendung in biologischen Systemen zu verbessern.
„Kohlenwasserstoffe sind in einer großen Auswahl von Arzneimitteln erfolgreich, aber die Natur eines Kerns, der nur aus Kohlenstoffatomen besteht, kann einige biologische Wechselwirkungen behindern und ihre Anwendung in der Arzneimittel- und agrochemischen Entdeckung einschränken“, sagte Professor Williams.
„Elemente wie Stickstoff können biologisch wünschenswerte Wechselwirkungen ermöglichen, die Kohlenwasserstoffen nicht zur Verfügung stehen.
„Tatsächlich ist der biologische Bedarf an Stickstoff so groß, dass die meisten von der US-amerikanischen FDA zugelassenen Medikamente mindestens ein Stickstoffatom enthalten.
„Der Ersatz von Stickstoffatomen in pharmazeutisch erprobte Kohlenwasserstoffgerüste wie Cuban ist eine wenig genutzte, aber attraktive Strategie, um ihr biologisches Potenzial zu verbessern.
„Die Synthese und Untersuchung von 1-Azahomocuban in Zusammenarbeit mit der University of Chicago und der Queensland University of Technology erweitert die Grenzen des Möglichen.“
Professor Williams arbeitet seit langem mit Dr. Paul Savage, dem stellvertretenden Direktor von CSIRO Manufacturing, zusammen, dessen Team Erfahrung in der Umsetzung von Laborerfindungen in skalierbare Prozesse hat.
Dr. Savage sagte, das Forschungsteam sei gespannt, was als nächstes kommt.
„Diese Grundlagenarbeit kann zu besseren Behandlungen von Krankheiten oder alltäglichen Chemikalien führen, die unsere Lebensqualität und die Umwelt erheblich verbessern“, sagte Dr. Savage.
„Um es klar zu sagen, dies sind alles zukünftige Bestrebungen – und könnten in weiter Ferne liegen –, aber diese Arbeit ist von grundlegender Bedeutung, um Chemikern auf der ganzen Welt neue Optionen zu bieten, und wir sind begeistert, einen Beitrag zu diesem Ziel leisten zu können .“
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Tyler Fahrenhorst-Jones et al., 1-Azahomocubane, Chemische Wissenschaft (2023). DOI: 10.1039/D3SC00001J