Beschädigte Pflanzen und gefälschte Parfums können schnell und zuverlässig in Echtzeit identifiziert werden

Die chirale Signatur eines Duftes kann Aufschluss darüber geben, ob ein Parfüm echt oder gefälscht ist. Ebenso kann die chirale Signatur der Emissionen einer Pflanze Aufschluss darüber geben, ob die Pflanze gesund oder krank ist. Forscher der Johannes Gutenberg-Universität Mainz (JGU) und des Max-Planck-Instituts für Chemie (MPIC) haben einen innovativen Ansatz entwickelt, mit dem solche chiralen Signaturen identifiziert und überwacht werden können. Die meisten natürlichen chiralen Substanzen werden in zwei spiegelbildlichen Formen gefunden, die in unterschiedlichen relativen Mengen vorhanden sind. Daher muss jede Pflanze und jedes Parfüm sein eigenes, individuelles chirales Markenzeichen haben. Mit ihrem neuen Ansatz ist es dem Forscherteam erstmals gelungen, chirale Verbindungen in komplexen Gasgemischen mit hoher Empfindlichkeit und in Echtzeit zu identifizieren.

„Unser neues Verfahren hat enormes Potenzial, insbesondere in der Landwirtschaft und der chemischen Industrie“, sagt Dr. Lykourgos Bougas von der JGU. Professor Jonathan Williams vom MPIC fügte hinzu: „Zusätzlich zu kommerziellen Anwendungen wird es uns diese Technik auch ermöglichen, chirale Signale in der Luft um uns herum zu entschlüsseln, wodurch wir die Chemie der Atmosphäre besser verstehen können.“ Die Kooperationspartner haben ihr Verfahren bereits zum Patent angemeldet.

Natürlich vorkommende Gerüche unterscheiden sich von synthetischen

Chiralität ist eine grundlegende Eigenschaft der Natur. Unsere rechte und linke Hand sind eine Manifestation davon. Am wichtigsten ist, dass mehrere Biomoleküle in zwei spiegelbildlichen Formen existieren, die nicht überlagert werden können – so wie eine rechte Hand nicht in einen linkshändigen Handschuh passt. Dies kann die biochemische Aktivität dieser Moleküle beeinflussen. Ein einzigartiges Beispiel sind die Emissionen von Pflanzen. Diese enthalten mehrere chirale Verbindungen, die natürlicherweise in beiden chiralen Formen, den D- und L-Isomeren oder Enantiomeren, vorliegen. Ein prominentes Beispiel ist das chirale Molekül Pinen, das für den charakteristischen Duft von Nadelbäumen und Kiefern verantwortlich ist. Die relativen Verhältnisse der beiden Enantiomere von Pinen variieren naturgemäß in den Emissionen solcher Pflanzen, hängen aber entscheidend vom Gesundheitszustand der Pflanze ab.

Bei komplexen Mischungen aus natürlichen und synthetischen Komponenten gilt das gleiche Prinzip wie bei Parfums. Alle chiralen Bestandteile treten sowohl in den D- als auch in den L-Isomeren auf, jedoch in unterschiedlichen relativen Mengen, je nachdem, ob diese aus natürlichen oder synthetischen Quellen stammen. Da in gefälschten Parfüms häufig natürliche Bestandteile durch synthetische Substanzen ersetzt werden, haben gefälschte Parfüms eine andere chirale Signatur als die Originale.

Forschung im Rahmen des von der Europäischen Union geförderten Projekts ULTRACHIRAL

Die Mainzer Forscher haben im Rahmen des EU-geförderten Projekts ULTRACHIRAL ein Resonator-verstärktes polarimetrisches Verfahren zur optisch-chiralen Analyse entwickelt. Sie konnten die unterschiedlichen optischen Rotationseffekte chiraler Moleküle unter polarisiertem Licht nachweisen. Dazu überführten sie eine Probe eines Pflanzen- oder Parfümduftes in eine kleine Kammer, die sie polarisiertem Licht aussetzten. Anschließend verwendeten sie ein neuartiges chiralitätsempfindliches optisches Polarimeter, um die induzierte Drehung des polarisierten Lichts präzise und genau zu messen. Den Forschern ist es gelungen, eine Empfindlichkeit zu erreichen, die um mehrere Größenordnungen besser ist als die der aktuellen State-of-the-Art-Geräte.

„Unser neuer chiraler Analyseansatz liefert uns präzise Ergebnisse, schneller und mit besserer Empfindlichkeit als herkömmliche Techniken, ohne dass vor jedem Messlauf eine Kalibrierung erforderlich ist. Außerdem wurde unsere Technik zum ersten Mal mit Gaschromatographie kombiniert, um die einzelne Komponenten in einem komplexen Gemisch. Dadurch kann die chirale Form jedes Bestandteils eines komplexen Gasgemisches direkt und genau identifiziert werden“, erklärt JGU-Physiker Dr. Lykourgos Bougas, Erstautor der kürzlich erschienenen Arbeit in Wissenschaftliche Fortschritte. In ihrer Veröffentlichung schlägt das Autorenteam eine ganze Reihe neuer Anwendungsmöglichkeiten für ihre Nachweismethode vor.

Dazu gehört die Qualitätskontrolle von Parfums, die derzeit ein besonders komplexer Prozess ist, da Parfums mehrere Hundert oder sogar Tausende verschiedener – natürlicher und synthetischer – Verbindungen enthalten. Um die Wirksamkeit ihrer Technik zu demonstrieren, verglichen die Forscher vier authentische hochwertige kommerzielle Parfums mit ihren kostengünstigen Fälschungen. Mit Hilfe einer einzigen Schnellmessung konnte das Mainzer Team die hochwertigen Originalparfums anhand ihrer chiralen Signatur von ihren Imitaten unterscheiden.

Möglicher Einsatz im Pflanzenbau zur Überwachung der Pflanzengesundheit und des Schädlingsbefalls

Die Technik könnte auch im Bereich der Landwirtschaft von erheblichem Interesse sein. An einer jungen Nadelpflanze konnte das Team zeigen, dass sich die chirale Signatur der Pflanzenemissionen plötzlich änderte, sobald die Pflanze beschädigt wurde. Ähnliche chirale Signaturen wurden bereits bei Pflanzen beobachtet, die Dürre oder Krankheiten ausgesetzt waren. Diese Signaturen können in der Praxis zum Beispiel genutzt werden, um Nutzpflanzen kontinuierlich zu überwachen und einen Alarm auszulösen, wenn diese von Insekten befallen sind, unter Wassermangel leiden oder krank werden.

Die Methode kann auch dazu beitragen, weitere Einblicke in die physikalischen und chemischen Prozesse zu gewinnen, die in unserer Atmosphäre ablaufen. Es ist bekannt, dass Wälder große Mengen flüchtiger organischer Verbindungen (VOCs) in die Umwelt abgeben, von denen viele chiral sind. Diese Moleküle beeinflussen nicht nur die Chemie und Physik der uns umgebenden Luft, sondern auch unser Klima. VOCs können auch Vorläufersubstanzen von sekundären organischen Aerosolen sein, die den solaren Strahlungshaushalt der Erde beeinflussen. „Uns ist noch weitgehend unbekannt, welche Rolle Chiralität bei all diesen Prozessen spielt. Um dies besser zu verstehen, brauchen wir neue Instrumente und neue Ansätze, wie sie unsere Forschung liefert“, schloss Bougas.

Um die neue Methode einfacher in den verschiedenen Anwendungsbereichen implementieren zu können, hoffen Dr. Lykourgos Bougas und Professor Jonathan Williams, dass in Zukunft eine tragbare Version des Geräts entwickelt wird.