Zu Beginn ihrer Karriere waren Swifts Lieder eher autobiografisch, was Sinn machte. Als Teenager schrieb sie über das, was sie wusste. Doch die Art und Weise, wie sich ihr Songwriting zu kreativen Sachbüchern entwickelt hat, wird Swift nicht ausreichend gewürdigt.
Sie schrieb „Mary’s Song (Oh My My My)“, eine sentimentale Melodie über das Älterwerden mit der Liebe Ihres Lebens, nachdem sie sich von dem süßen älteren Paar inspirieren ließ, das in der Nähe wohnte, während der Albumtitel „Starlight“ eine fiktive Erzählung davon ist die Beziehung von Ethel und Bobby Kennedy. Und dann gibt es noch „Die letzte große amerikanische Dynastie,“ welche enthält scharfsinnige Texte über Ruhm, Reichtum und Altern, die auf der wahren Geschichte von Rebekah Harkness basieren.
Im Laufe ihrer Karriere beschäftigte sich Swift immer mehr mit Belletristik. Folklore ist ein eher literarisches Werk mit lebendigen Charakteren mit miteinander verbundenen Leben, wie zum Beispiel der sogenannten Dreiecksbeziehung von Betty, James und Augustine. Und sie scheut sich nie, Übertreibungen zu verwenden, wenn sie über ihr Leben spricht: Sie vergleicht sich selbst mit einer Hexe vom Kaliber eines Horrorfilms in „Wer hat Angst vor dem kleinen alten Ich?“ und mit einem Monster in „Anti-Hero“.